प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया: वर्णन, समीकरण उदाहरण

धेरै प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया उपयोगिता आवेदन भइरहेको विभिन्न यौगिकहरु को तयारी गर्न बाटो खुल्छ। रासायनिक विज्ञान र उद्योग मा एक विशाल भूमिका electrophilic र nucleophilic प्रतिस्थापन दिइएको छ। जैविक संश्लेषण, यी प्रक्रियाहरू उल्लेख गर्नुपर्छ सुविधाहरूको एक नम्बर छ।

रासायनिक घटना एक किसिम। प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया

रासायनिक परिवर्तन कुरा को परिवर्तन, विभिन्न सुविधाहरू एक नम्बर संग सम्बन्धित। विभिन्न परिणाम, थर्मल प्रभाव हुन सक्छ; केही प्रक्रियाहरु, समाप्त गर्न जाँदैछन् यसलाई अन्य आउँछ रासायनिक संतुलन। एजेन्ट परिमार्जन यो अक्सर वृद्धि वा ओक्सीकरण को डिग्री घट्दै सँगसँगै छ। आफ्नो अन्तिम परिणाम मा रासायनिक घटना को वर्गीकरण मा उत्पादनबाट reactants बीच, गुणस्तरीय र मात्रात्मक मतभेद ध्यान आकर्षित। एक-बी-सी A + सी + बी रासायनिक घटना एक सम्पूर्ण वर्ग को सरल रेकर्डिङ सुरु सामाग्री बीच तथाकथित "आक्रमणकारीले छ कि एक विचार दिन्छ: यी सुविधाहरू बढ्नु योजना अनुसार, प्रतिस्थापन सहित रासायनिक प्रतिक्रिया, को विशिष्ट 7 प्रकार हुन सक्छ यस अभिकर्मक अणु मा "कण substituent, आयन कार्यात्मक समूह। को प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया संतृप्त र विशेषता छ खुशबूदार hydrocarbons।

एक-बी-सी + ई सी + एक-बी-ई: प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया डबल-विनिमय को रूप मा उत्पन्न गर्न सक्नुहुन्छ। एक उप - विस्थापन, उदाहरणको लागि, तामा, फलाम तामा सल्फेट को समाधान बाट: CuSO ₄ + फे = FeSO ₄ + घन। को "आक्रमण" कण अणुहरु, आयनों वा कार्यात्मक समूह कार्य गर्न सक्छ रूपमा

Homolytic प्रतिस्थापन (मूल, एसआर)

मूल बिच्छेद covalent इलेक्ट्रन जोडी को संयन्त्र विभिन्न तत्व गर्न साधारण हुँदा proportionally को अणु को "टुकडे" बीच वितरण गरिनेछ। मुक्त कण को गठन। यो अस्थिर कण स्थिरीकरण पछि प्रतिक्रिया को फलस्वरूप हुन्छ जो। उदाहरणका लागि, मिथेन देखि एटैन को तयारी मा प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया संलग्न मुक्त कण उत्पादन: दर्पण ₄ दर्पण ₃ • + • एच; दर्पण ₃ • + • दर्पण ₃ → C2H5; एच • + • एच → H2। प्रतिस्थापन को सञ्चालन संयन्त्र मा Homolytic बन्धन cleavage alkanes को विशेषता छ, प्रतिक्रिया एक श्रृंखला वर्ण छ। को मीथेन एच अणुहरु सफलता क्लोरीन बदलिएको हुन सक्छ। त्यस्तै बर्नर, आयोडिन साथ प्रतिक्रिया तर हाइड्रोजन alkanes सीधा प्रतिस्थापन गर्न असमर्थ छ गर्न, फ्लोरिन पनि तेजी तिनीहरूलाई प्रतिक्रिया।

Heterolytic बन्धन cleavage विधि

आयन प्रवाह प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया को संयन्त्र, इलेक्ट्रॉनों unevenly कणहरु बीच वितरण गर्दा नव खडा। इलेक्ट्रॉनों को बाध्यकारी जोडी सबै बाटो "टुकडे" को एक, सबै भन्दा अक्सर, संचार साझेदार, अफसेट जो थियो ध्रुवीय अणु मा नकारात्मक घनत्व छेउमा गर्न को विस्तार। प्रतिस्थापन गरेर प्रतिक्रिया मिथाइल रक्सी दर्पण ₃ OH को गठन को प्रतिक्रिया समावेश गर्नुहोस्। मा brommetane CH3Br खाली अणु heterolytic वर्ण छ, चार्ज कणहरु स्थिर छन्। मिथाइल सकारात्मक शुल्क र bromo प्राप्त - नकारात्मक: दर्पण ₃ Br → दर्पण ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → ना ^{+ +} OH ^-; दर्पण ₃ ^{+ +} OH ^- → दर्पण ₃ OH; ना ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr।

Electrophiles र nucleophiles

इलेक्ट्रॉनों कमी र उनलाई स्वीकार गर्न सक्छन् कि कण, "electrophiles।" भनिन्छ यी haloalkanes मा हलोजन संग बंधुआ कार्बन अणुहरु छन्। Nucleophiles तिनीहरूले एक covalent बन्धन सिर्जना गर्न इलेक्ट्रॉनों एक जोडी को "सिकार" हो, उच्च इलेक्ट्रन घनत्व छ। को प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया धनी नकारात्मक शुल्क nucleophiles electrophiles, इलेक्ट्रॉनों को घाटा आक्रमण छन्। यो घटना अणुहरु वा अन्य कणहरु को आन्दोलन संग सम्बन्धित छ - समूह छोडेर। प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया को अर्को किसिम - को electrophile nucleophile आक्रमण। Substrate, र जो - - अभिकर्मक यो अणु को ठीक कस्तो निर्दिष्ट गर्न गाह्रो छ किनभने दुई प्रक्रियाहरू बीच भेद गर्न कहिलेकाहीं गाह्रो, एक को प्रतिस्थापन वा अन्य प्रकार गर्न, उल्लेख। यस्तो अवस्थामा सामान्यतया, निम्न कारक मानिन्छ:

• को छोडेर समूह को प्रकृति;
• को nucleophile को जवाब;
• विलायक प्रकृति;
• संरचना को Alkyl भाग।

Nucleophilic प्रतिस्थापन (एसएन)

जैविक अणु मा अन्तरक्रिया को प्रक्रिया मा ध्रुवीकरण बढ्दै गएको छ। आंशिक सकारात्मक वा नकारात्मक शुल्क को समीकरण मा ग्रीक वर्णमाला को पत्र द्वारा संकेत छ। ध्रुवीकरण संचार यसको बिच्छेद को प्रकृति र अणु को "टुकडे" भविष्य व्यवहार को एक संकेत दिन्छ। उदाहरणका लागि, iodomethane मा एक कार्बन अणु आंशिक सकारात्मक शुल्क, छ यो एक electrophilic केन्द्र हो। यसलाई जहाँ अक्सिजन इलेक्ट्रॉनों एक अतिरिक्त छ पानी, को dipole आकर्षित गर्छ। एक nucleophile संग electrophile को प्रतिक्रिया मा गठन गरिएको छ मेथानोल: दर्पण ₃ म एच ₂ हे → दर्पण ₃ OH + HI +। nucleophilic प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया एक नकारात्मक चार्ज आयन वा अणु निःशुल्क इलेक्ट्रन जोडी एक रासायनिक बन्धन सिर्जना भाग गर्दैन भएको सहभागिता साथ ठाउँ लिन। कारण nucleophilic आक्रमण र आयोडिन गतिशीलता यसको खुलापन गर्न SN _{2-प्रतिक्रिया} मा iodomethane को सक्रिय सहभागिता।

Electrophilic प्रतिस्थापन (एसई)

जैविक अणु वर्तमान nucleophilic केन्द्र, इलेक्ट्रन घनत्व को एक अतिरिक्त द्वारा विशेषता छ जो हुन सक्छ। यसलाई नकारात्मक शुल्क electrophilic अभिकर्मक को कमी संग प्रतिक्रिया। यस्तो कणहरु कम इलेक्ट्रन घनत्व अंश निःशुल्क कक्षीय अणु भइरहेको अणुहरु छन्। को सोडियम formate भइरहेको शुल्क कार्बन "-", पानी dipole सकारात्मक भाग संग प्रतिक्रिया छ - हाइड्रोजन: दर्पण ₃ ना + एच ₂ हे दर्पण ₄ + NaOH →। यो प्रतिक्रिया को उत्पादन, electrophilic प्रतिस्थापन - मीथेन। heterolytic प्रतिक्रिया अन्तरक्रिया गर्दा oppositely जो तिनीहरूलाई अकार्बनिक पदार्थ विज्ञान आयनों संग affinity दिन्छ, जैविक अणुहरुलाई केन्द्र चार्ज। यो जैविक यौगिकों को रूपान्तरण शायद यी cations र anions को गठन सँगसँगै छ अनदेखी गर्नुपर्छ।

Unimolecular र bimolecular प्रतिक्रिया

को nucleophilic प्रतिस्थापन monomolecular (SN1) छ। tertiary Butyl क्लोराइड - यो संयन्त्र द्वारा, एउटा महत्त्वपूर्ण उत्पादन जैविक संश्लेषण को hydrolysis बग्छ। पहिलो चरणको यो carbonium cation मा प्रगतिशील dissociation र क्लोराइड एनायन संग सम्बन्धित छ, सुस्त छ। दोस्रो चरण छिटो प्रतिक्रिया carbonium आयन र पानी हुन्छ छ। प्रतिक्रिया को समीकरण को alkane मा हलोजन को प्रतिस्थापन को hydroxy र प्राथमिक रक्सी प्राप्त गर्न: (दर्पण _{3) 3} सी-Cl → (दर्पण _{3) 3} सी ^{+ +} Cl ^-; (दर्पण _{3) 3} सी ^{+ +} एच ₂ हे → (दर्पण _{3) 3} सी-OH ⁺ एच +। प्राथमिक र माध्यमिक Alkyl कारण हलोजन गर्न कार्बन को साथ विनाश द्वारा विशेषता halides एक-चरण hydrolysis र जोडी सी-OH को गठन को लागि। यो nucleophilic bimolecular प्रतिस्थापन संयन्त्र (SN2)।

प्रतिस्थापन को Heterolytic संयन्त्र

प्रतिस्थापन संयन्त्र इलेक्ट्रॉन स्थानान्तरण, मध्यवर्ती परिसर सिर्जना पनि समावेश छ। प्रतिक्रिया, अधिक तेजी आय को सजिलो उनको लागि विशिष्ट मध्यवर्ती लागि हो। अक्सर प्रक्रिया साथ धेरै दिशामा जाँदै छ। लाभ सामान्यतया यसको गठन लागि ऊर्जा को कम से कम खर्च आवश्यकता, कणहरु प्रयोग गरिन्छ जो बाटो हुन्छ। उदाहरणका लागि, एक डबल बन्धन उपस्थिति एउटा allyl cation को likelihood बढ्छ दर्पण 2 = दर्पण-दर्पण ₂ ⁺ को _CH3 ⁺ आयन तुलनामा। कारण, सकारात्मक शुल्क को delocalization असर जो धेरै बन्धन, को इलेक्ट्रॉन घनत्व मा निहित सम्पूर्ण अणु भन्दा dispersed।

बेन्जिन प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया

समूह जैविक यौगिकों, को electrophilic प्रतिस्थापन द्वारा विशेषता छन् जो - रंगशालामा। बेन्जिन घन्टी - electrophilic आक्रमण लागि सुविधाजनक वस्तु। प्रक्रिया जसबाट आसन्न electrophile इलेक्ट्रन क्लाउड गठन भएको बेन्जिन घन्टी, दोस्रो ध्रुवीकरण अभिकर्मक संग संचार सुरु हुन्छ। परिणाम एक जटिल संक्रमण छ। बहुमूल्य संचार कार्बन अणुहरु को एक साथ electrophilic कणहरु अझै छैन, यो सम्पूर्ण नकारात्मक शुल्क "खुशबूदार छ" इलेक्ट्रॉनों आकर्षित छ। प्रक्रिया electrophile र एक घन्टी कार्बन अणु को तेस्रो चरणमा इलेक्ट्रॉनों को एक साधारण जोडी (covalent बन्धन) बांध। तर यस मामला मा, एक स्थिर दिगो ऊर्जा राज्य प्राप्त मामलामा disadvantageous छ जो "खुशबूदार छ" विनाश छ। त्यहाँ एक घटना एक सकिन्छ भन्ने छ "एक प्रोटोन को रिलीज।" यो एक स्थिर संचार प्रणाली, विशिष्ट arenes ^पुन, एच ⁺ बन्द विभाजित गरिएको छ। साइड पदार्थ एक बेन्जिन घन्टी र दोस्रो अभिकर्मक देखि एनायन को हाइड्रोजन cation comprises।

जैविक रसायन को प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया को उदाहरण

alkanes विशेष गरी विशिष्ट प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया को लागि। electrophilic र nucleophilic प्रतिक्रिया को उदाहरण cycloalkanes र arenes गर्न सक्छ। जैविक पदार्थ को अणु मा समान प्रतिक्रिया सामान्य अवस्थामा छन्, तर सामान्यतया - र उत्प्रेरक को उपस्थिति मा ताप द्वारा। साधारण र राम्रो तरिकाले अध्ययन प्रक्रिया द्वारा समावेश electrophilic खुशबूदार प्रतिस्थापन। यस प्रकारको सबैभन्दा महत्त्वपूर्ण प्रतिक्रिया:

1. बेन्जिन को Nitration नाइट्रिक एसिड संग ₆ घन्टा ₆ → सी ₆ एच ₅ -NO ₂ सी: - एच ₂ अतः ₄ को उपस्थिति मा योजना _{निम्नानुसार।}
2. बेन्जिन, विशेष गरी chlorination, समीकरण द्वारा को catalytic halogenation: सी ₆ घन्टा ₆ + Cl ₂ → सी ₆ एच ₅ Cl + एचसीएल।
3. सल्फ्युरिक एसिड "fuming" संग बेन्जिन आगम को खुशबूदार sulfonation, benzenesulfonic एसिड गठन गर्दै हुनुहुन्छ।
4. Alkylation - Alkyl गर्न बेन्जिन घन्टी देखि हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापन।
5. Acylation - ketones को गठन।
6. Formylation - एक समूह चो र aldehydes को गठन मा एक हाइड्रोजन प्रतिस्थापन।

प्रतिस्थापन गरेर प्रतिक्रिया wherein को हलोजेन आक्रमण उपलब्ध सी-एच बन्धन alkanes र cycloalkanes, मा प्रतिक्रिया समावेश गर्नुहोस्। Derivatization एक, दुई वा संतृप्त hydrocarbons र cycloparaffins मा हाइड्रोजन अणुहरु को सबै को प्रतिस्थापन सम्बन्धित हुन सक्छ। कम आणविक वजन को galogenoalkanov विभिन्न वर्गहरू सम्बन्धित थप जटिल पदार्थ को उत्पादन मा प्रयोग गरिन्छ। प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया को तंत्र को अध्ययन मा हासिल भएको सफलता, alkanes, साइक्लो-चरण र halogenated hydrocarbons आधारमा syntheses विकास गर्न एक शक्तिशाली गति दिए।